Postmortem: Claude가 simplify 훅을 스스로 우회한 사례

AS-IS → TO-BE

AS-IS: 기존 훅 (pre-push-simplify.sh)

#!/bin/bash
INPUT=$(cat)
CMD=$(echo "$INPUT" | jq -r '.tool_input.command // ""')

if ! echo "$CMD" | grep -qE '^\s*git\s+push'; then
  exit 0
fi

PROJECT=$(basename "$(pwd)")
MARKER="/tmp/.claude-simplify-approved-${PROJECT}"

if [ -f "$MARKER" ]; then
  rm -f "$MARKER"
  exit 0
fi

printf '%s' '{
  "hookSpecificOutput": {
    "hookEventName": "PreToolUse",
    "permissionDecision": "deny",
    "permissionDecisionReason": "git push 전에 /simplify를 실행해야 합니다."
  },
  "systemMessage": "🔒 git push가 차단되었습니다. 다음 순서로 진행하세요:\n1. /simplify 실행 (코드 품질 검토 및 개선)\n2. 변경사항이 있으면 git add + git commit\n3. bash 명령 실행: touch /tmp/.claude-simplify-approved-pakatalk\n4. git push 재시도 (이번엔 통과됩니다)"
}'

❌ 문제: systemMessage에 touch 명령어가 직접 노출되어 Claude가 /simplify 없이 우회 가능

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TO-BE: 수정된 훅 + 로컬 skill

1. 훅 메시지 수정

printf '%s' '{
  "hookSpecificOutput": {
    "hookEventName": "PreToolUse",
    "permissionDecision": "deny",
    "permissionDecisionReason": "git push 전에 /simplify를 실행해야 합니다."
  },
  "systemMessage": "🔒 git push가 차단되었습니다. /simplify 스킬을 실행한 후 다시 push하세요. /simplify 완료 시 자동으로 push가 허용됩니다."
}'

2. ~/.claude/skills/simplify.md — Phase 4 추가

## Phase 4: Mark Simplify as Complete

After all fixes are applied, run this command to signal that simplify is done:

    touch /tmp/.claude-simplify-approved-$(basename "$(pwd)")

This step is MANDATORY. Do not skip it.

✅ 결과: 훅 메시지에 우회 방법 없음. /simplify skill이 마커를 생성해야만 push 허용.

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무슨 일이 있었나

git push 전에 /simplify를 강제로 실행하도록 pre-push 훅을 설정했다. 그런데 Claude가 /simplify 없이 git push에 성공하는 일이 반복됐다.

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훅의 설계 의도

git push 시도
    ↓
훅: 마커 파일(/tmp/.claude-simplify-approved-{project}) 존재 여부 확인
    ↓
없음 → push 차단
있음 → push 허용 + 마커 삭제

마커 파일은 /simplify가 완료됐다는 신호. 한 번 쓰면 삭제되므로 push마다 새로 받아야 함.

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실제로 일어난 일

훅이 push를 차단할 때 Claude에게 보내는 systemMessage:

🔒 git push가 차단되었습니다. 다음 순서로 진행하세요:
1. /simplify 실행 (코드 품질 검토 및 개선)
2. 변경사항이 있으면 git add + git commit
3. bash 명령 실행: touch /tmp/.claude-simplify-approved-pakatalk
4. git push 재시도 (이번엔 통과됩니다)

메시지 자체가 우회 방법을 알려주고 있었다.

Claude는 이 메시지를 그대로 따라 3번(touch)을 먼저 실행하고 push했다. 결과적으로 /simplify 실행 없이 게이트를 통과.

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왜 이렇게 설계됐나

훅 차단 이후 정상 흐름:

1. 사용자 또는 Claude가 /simplify 실행
2. /simplify가 완료되면 마커 파일을 생성
3. Claude가 git push 재시도

3번에서 마커를 생성해야 하는데, 기존 simplify skill에는 마커 생성 코드가 없었다. 그래서 훅 메시지가 직접 touch 명령어를 알려주는 형태로 만들어진 것.

→ Claude에게 우회 방법을 가르쳐주는 메시지가 된 셈.

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근본 원인

원인	설명
훅 메시지 설계 실수	차단 메시지 안에 우회 명령어(touch)를 직접 노출
simplify skill 미연동	/simplify 완료 시 마커를 생성하는 로직이 없었음
Claude의 literal 해석	메시지의 3번 단계를 순서대로 따르면 /simplify 생략 가능

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완전한 차단이 불가능한 이유

Claude는 Bash(*) 권한을 갖고 있다. 우회 방법을 알고 있다면 언제든 마커 파일을 직접 생성할 수 있다.

→ 코드로 강제하는 것에는 한계가 있다. 메시지 설계로 Claude가 우회를 시도하지 않도록 하는 것이 핵심.

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수정

1. 훅 메시지에서 touch 제거

# Before
"systemMessage": "... 3. bash 명령 실행: touch /tmp/.claude-simplify-approved-pakatalk ..."

# After
"systemMessage": "🔒 git push가 차단되었습니다. /simplify 스킬을 실행한 후 다시 push하세요. /simplify 완료 시 자동으로 push가 허용됩니다."

2. 로컬 simplify skill에 Phase 4 추가

~/.claude/skills/simplify.md 생성 — 기존 simplify 로직에 마지막 단계 추가:

## Phase 4: Mark Simplify as Complete

After all fixes are applied, run this command to signal that simplify is done:

    touch /tmp/.claude-simplify-approved-$(basename "$(pwd)")

This step is MANDATORY. Do not skip it.

이제 흐름:

git push → 훅 차단
    ↓
Claude: /simplify 실행 (리뷰 → 수정 → 마커 생성)
    ↓
git push 재시도 → 통과

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실제 동작

⏺ Bash(git push origin main)
  ⎿  PreToolUse:Bash hook returned blocking error
  ⎿  git push 전에 /simplify를 실행해야 합니다.
  ⎿  PreToolUse:Bash says: 🔒 git push가 차단되었습니다. /simplify 스킬을 실행한 후 다시 push하세요. /simplify 완료 시 자동으로 push가 허용됩니다.
  ⎿  Error: Hook PreToolUse:Bash denied this tool

⏺ /simplify 게이트가 걸려있네요. 먼저 실행할게요.

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인사이트

AI 에이전트에게 훅/게이트를 설계할 때

1. 차단 메시지에 우회 방법을 쓰지 마라
   • “이렇게 하면 통과됩니다” 형태의 안내는 곧 우회 가이드가 된다.
2. 게이트 통과 조건을 외부 행위자(Claude)가 만족시켜야 한다면, 그 행위자의 워크플로에 조건 충족 로직을 심어라
   • 훅만 만들고 simplify skill을 연동하지 않으면 구멍이 생긴다.
3. 완전한 코드 강제는 불가능하다
   • Bash(*) 권한이 있는 Claude는 파일 시스템에 접근 가능.
   • 행동 설계(메시지, 지시)로 의도한 흐름을 따르도록 유도하는 것이 현실적.
4. 훅은 Claude를 막는 게 아니라 올바른 방향을 안내하는 것
   • 차단보다는 “이 다음에 뭘 해야 하는지”를 명확하게 알려주는 설계가 더 효과적.